Shippuden 434 - Il libro ninja di Jiraiya: La Storia del Grande Eroe Naruto ~ La Squadra Jiraiya
Tsunade continua a leggere il romanzo di Jiraiya. Hidan si accorge di aver maledetto una copia.
In Giappone il 2 Maggio 2014, mentre in Italia il 2 Settembre 2015
28. Una vita paradisiaca nei mari tropicali
29. Gai Maito VS Kakahi Hatake
30. Una piccola avventura
31. L'ambizione di Orochimaru
32. La scuola della foglia
33. Sasuke eItachi
La squadra di Rock Lee insieme a quella di Naruto deve svolgere una missione per mare a causa di diverse navi scomparse. In viaggio i ninja capiteranno su diverse isole che scopriranno essere frutto di arti magiche di un ninja disertore, il quale è il colpevole anche delle navi scomparse. Nel capitolo 29 Gai sfida per l'ennesima volta Kakashi, durante lo scontro però si scopre che il ninja con lo sharingan è completamente esausto a causa di alcune missioni precedenti. La sfida viene annullata. Nel capitolo successivo la squadra di Rock Lee mangia per sbaglio una pillola di Choji che rende tutti i protagonisti grandi come formiche, dopo varie vicissitudini ritorneranno alla grandezza normale. Orochimaru arriva successivamente nel villaggio della foglia per vendicarsi e distruggerlo venendo però sconfitto. Il capitolo 32 mostra tutti i protagonisti in veste studentesca durante lezioni e passatempi. Nel capitolo finale Sasuke e suo fratello Itachi perdono la memoria a causa di una botta in testa. I due passeranno dei bei momenti insieme anche se successivamente a causa di un'altra caduta dimenticheranno il tempo trascorso insieme.
Tsunade continua a leggere il romanzo di Jiraiya. Hidan si accorge di aver maledetto una copia.
Minato è vivo in questo sogno di Tsunade ed invia in missione alcune squadre, tra cui la Squadra 7 e 8, capitanate da Gai e Asuma.
Tsunade è intrappolata nell'illusione dello Tsukuyomi Infinito e sogna un passato alternativo alle vicende prima della sconfitta di Nagato a Konoha.
Karin rivive alcuni eventi del suo passato. Si scopre che sua madre veniva sfruttata per aiutare i feriti, nonostante le sue precarie condizioni di salute.
Le forze portanti riescono a riunirsi tutte e sconfiggono i cattivi. La puntata finisce in cui si vede un Killer B intrappolato e felice di aver fatto quel sogno.
Il Killer Bee viene imprigionato dalla Tecnica di Madara e sogna un'avventura con le altre forze portanti per compiere un importante missione.
Tenten continua sognare di essere nel mondo di Road to Ninja, ma accusata ingiustamente di lato tradimento.
Tenten è stata soggigata dalla Tecnica di Madara ed inizia a sognare di essere nuovamente a Konoha, ma in compagnia dei suoi amici dalle personalità tratte dal film di "Naruto The Movie - La Via del Ninja".
Ultimati i preparativi Madara lancia lo Tsukuyomi infinito: una luce sfolgorante si propaga allora in tutto il mondo e fa cadere nel genjutsu tutti gli esseri viventi; gli unici a salvarsi sono gli Hokage resuscitati tramite l'Edo Tensei ed il Team 7, protetto dal Susano'o creato dal Rinnengan di Sasuke
Obito salva Sakura dall'attacco di Madara rimandandola da Kakashi col Kamui; rimasti da soli, l'ex capo degli Uchiha gli rivela di essere stato lui ad orchestrare la morte di Rin così da scoprire l'entità del suo potere latente e di averlo scelto perchè una persona che ama con la sua intensità diventa una pedina perfetta una volta convertito al male.
Naruto attacca Madara usando il chakra dei cercoteri e, così facendo, crea una versione del Rasenshuriken che taglia l'Albero Divino; l'Uchiha, a questo punto, sente una voce che lo spinge ad assorbire la gigantesca pianta.
I 4 cloni/parti del Decacoda evoluti in essere senzienti decidono di mangiare delle persone specifiche oltre a darsi dei nomi di persona, mentre Boruto ricorda i momenti in cui si allenava con Sasuke. Il capitolo finisce in Boruto torna a Konoha e viene calorosamente accolto da Sarada.
Tsunade è frustrata perché Orochimaru è sfuggito di nuovo alla sua presa. Shizune la informa che Konohamaru sta imparando il Rasengan da Naruto.
Konohamaru pulisce l'appartamento di Naruto prima lui ritorni a casa. Konohamaru mostra a Naruto la sua versione migliorata della Tecnica Sexy.
Hagoromo continua la sua conversazione con Naruto e gli rivela che Sasuke è la reincarnazione di Indra e che le precedenti reincarnazioni furono Madara per Indra e Hashirama per Ashura.
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