Adattato da: capitoli 365-367 vol. 40Jiraiya comunica a Tsunade che ha nuove informazioni circa l'ubicazione di Pain. Nel frattempo, Karin avverte che i ninja di Konoha sono sulle loro tracce e chiede a Jugo di aiutarla a depistarli. Mentre il Team Hebi comincia a muoversi, Naruto incontra Itachi. Dopo un breve dialogo, Itachi se ne va dicendo di avere questioni più urgenti di cui occuparsi. Intanto, Jiraiya, dopo aver ricordato insieme a Tsunade i genitori di Naruto, Minato Namikaze e Kushina Uzumaki, parte per il Villaggio Nascosto della Pioggia.
In onda: in Giappone il 10 settembre 2009 e in Italia il 23 febbraio 2011[4]